Este trabajo trata de establecer, una vez concretados los fundamentos de la sostenibilidad en el patrimonio urbano, un estudio comparado en el sur de Portugal, territorio que contiene una red de ciudades medias cuyas características históricas, patrimoniales, geográficas y demográficas presentan un interés especial. Para acometer esta tarea se comienza por hacer un estudio del sistema urbano portugués con especial atención sobre sus ciudades medias, a continuación se estudia el patrimonio de las dos regiones lusas meridionales y, para concluir, se seleccionan seis ciudades medias del sur de Portugal que suponen la plasmación de seis paradigmas en el tratamiento y la sostenibilidad del patrimonio urbano en ciudades de este nivel y que permiten analizar las potencialidades de un futuro más equilibrado de las ciudades medias del sur de Europa.